2-Imino-3-methyl-5-(alkyl, aryl, heteroaryl)-1,3,4-oxadiazoline
und deren Salze

"Zur Kenntnis der 2-Imino-1,3,4-oxadiazoline", Tabelle 8, Manfred Just, Dissertation B, 1976, Universität Potsdam

Nr.	R₅	Säure	Summenformel Molmasse	Schmelzp. °C	Ausb. %	Analyse (ber.:/gef.:) %C % H % N
1	Wasserstoff	CH₃OSO₃H	C₄H₉N₃O₅S 211,20	Öl	64 c)	22,75 22,15	4,30 4,80	19,90 19,45
2	Wasserstoff	-	C₃H₅N₃O 99,0	Öl	25 d)	36,36 33,72	5,09 5,81	42,40 41,80
3	Methyl	CH₃OSO₃H	C₅H₁₁N₃O₅S 225,23	78 - 91	60 c)	26,66 25,94	4,92 5,35	16,66 16,16
4	Benzyl	CH₃OSO₃H	C₁₁H₁₅N₃O₅S 299,31	110 - 167 Z	68 c)	44,14 43,70	5,05 5,35	14,04 13,87
5	Phenyl	CH₃OSO₃H	C₁₀H₁₃N₃O₅S 287,30	160 - 170	99 c)	-	-	14,63 14,41
6	Phenyl	HCl	C₉H₁₀ClN₃O 211,65	211 - 223	62 a)	51,08 51,01	4,76 4,70	19,65 19,69
7	Phenyl	-	C₉H₉N₃O ber.: 175,19 gef.: 177,34	102 - 104	97 d)	61,70 61,78	5,18 5,67	23,99 24,17
8	p-Tolyl	-	C₁₀H₁₁N₃O189,22	107-109	-	63,48 63,21	5,86 6,34	-
9	o-Chlorphenyl	-	C₉H₈C1N₃O 209,64	71	-	51,57 52,03	3,85 3,74	-
10	m-Chlorphenyl	CH₃OSO₃H	C₁₀H₁₂ClN₃O₅S 321.74	125 - 132	93 c)	-	-	13,06 12,79
11	m-Chlorphenyl	-	C₉H₈C1N₃O 209,64	100 - 103	91 d)	51,57 51,49	3,85 3,99	20,04 20,15
12	p-Chlorphenyl	CH₃OSO₃H	C₁₀H₁₂C1N₃O₅S 321,74	210 - 214 Z	99 c)	-	-	13,06 13,15
13	p-Chlorphenyl	-	C₉H₈C1N₃O ber.: 209,64 gef.: 207,99	112 - 113	90 d)	51,57 51,71	3,85 4,01	20,04 20,12
14	o-Bromphenyl	-	C₉H₈BrN₃O 254,09	64-66	62 e)	42,54 42,44	3,17 3,28	-
15	m-Bromphenyl	-	C₉H₈BrN₃O 254,09	112-114	64 e)	42,54 42,50	3,17 3,42	-
16	p-Bromphenyl	-	C₉H₈BrN₃O 254,09	136-137	48 e)	42,54 42,59	3,17 3,05	-
17	m-Iodphenyl	-	C₉H₈IN₃O 301,09	109-111	62 e)	35,90 35,48	2,68 2,91	-
18	p-Iodphenyl	-	C₉H₈IN₃O 301,09	116-118	64 e)	35,90 35,98	2,68 3,15	-
19	o-Nitrophenyl	CH₃OSO₃H	C₁₀H₁₂N₄O₇S332,29	ab 120 Z	90 c)	-	-	16,86 16,81
20	o-Nitrophenyl	HCl	C₉H₉ClN₄O₃256 ,€5	190 - 192	87 a)	-	-	21,83 21,78
21	o-Nitrophenyl	-	C₉H₈N₄O₃220,19	81 - 83	98 d)	49,09 49,19	3,66 3,86	25,44 25,36
22	m-Nitrophenyl	CH₃OSO₃H	C₁₀H₁₂N₄O₇S 332,29	153 - 160 Z	96 c)	-	-	16,86 16,79
23	m-Nitrophenyl	HC1	C₉H₉ClN₄O₃256,65	205 - 207 Z	61 c)	-	-	21,83 21,91
24	m-Nitrophenyl	-	C₉H₈N₄O₃ 220,19 220,22	122 - 123	75d)	49,09 49,12	3,66 3,85	25,44 25,80
25	p-Nitrophenyl	CH₃OSO₃H	C₁₀H₁₂N₄O₇S332,29	221 - 223 Z	98 c)	-	-	16,86 16,57
26	p-Nitrophenyl	HC1	C₉H₉C1N₄O₃ 256,65	189 - 197 Z	95 a)	-	-	21,83 21,91
27	p-Nitrophenyl	-	C₉H₈N₄O₃220,19	255 - 256	91 d)	49,09 49,00	3,66 3,58	25,44 25,13
28	o-Methoxyphenyl	CH₃OSO₃H	C₁₁H₁₅N₃O₅S317,32	132 - 140	35 c)	-	-	13,24 12,97
29	o-Methoxyphenyl	HC1	C₁₀H₁₂C1N₃O₂241,68	193 - 195	42 a)	-	_-	17,39 17,23
30	o-Methoxyphenyl	-	C₁₀H₁₁N₃O₂ 205,22	92 - 94	71 d)	58,53 58,21	5,40 5,71	20,48 20,21
31	p-Methoxyphenyl	CH₃OSO₃H	C₁₁H₁₅N₃O₆S317,32	175 - 179	92 c)	-	-	13,24 13,19
32	p-Methoxyphenyl	-	C₁₀H₁₁N₃O₂ 205,22	142 - 143	97 d)	58,53 58,48	5,40 5,46	20,48 20,45
33	Naphthyl-(l)	CH₃OSO₃H	C1₄H₁₄N₃O₅S336,35	188 - 194 Z	97 c)	-	-	12,49 12,05
34	Naphthyl-(1)	-	C₁₃H₁₁N₃O 225,25	137 - 139	83 d)	69,32 69,17	4,92 5,07	18,65 18,56
35	Naphthyl-(2)	CH₃OSO₃H	C₁₄H₁₄N₃O₅S336,35	203 - 207 Z	94 c)	-	-	12,49 12,09
36	Naphthyl-(2)	-	C₁₃H₁₁N₃O 225,25	142 - 143	99 d)	69,32 69,13	4,92 5,28	18,65 18,41
37	Furyl-(2)	CH₃OSO₃H	C₈H₁₁N₃O₆S277,26	135 - 139	57 c)	34,66 34,01	4,00 4,56	15,16 14,71
38	Thienyl-(2)	CH₃OSO₃H	C₈H₁₁N₃O₅S₂ 293,32	125 - 135 Z	87 c)	32,76 32,41	3,78 4,09	14,33 14,05

a) bezogen auf das N-Cyan-N-methyl-hydrazin
c) bezogen auf das eingesetzte 2-Amino-l ,3,4-oxadiazol bei der Reaktion mit Methylierungs-Mitteln
d) bezogen auf entsprechende eingesetzte Amino-oxadiazolin-Salz
e) "Zur Kenntnis der 2-Imino-1,3,4-oxadiazoline", Sauer, Erika; Dissertation (1980), Universität Erfurt
Z = Zersetzung

Für die Ausbeute der Methylierung von Amino-oxadiazolen ist die Art des Methylierungsmittels von Bedeutung.

Tabelle 6
Methylierung des 2-Amino-5-phenyl-1,3,4-oxdiazols

Methylierungsmittel	Reaktionsbedingung	Ausbeute an Oxadiazolin-Salz
Dimethylsulfat	30 min, 140° C	99 %
Chlorsulfonsäuremethylester	30 min, 140° C	54 %
p-Toluolsulfonsäuremethylester	30 min, 140° C	36 %
Methyljodid	10 h, Rückfluss	28 %
Methyljodid	30 min, 140° (Rohr)	38 %
Dimethylsulfit	4 h, Rückfluss	-

2-Imino-3-methyl-5-(alkyl, aryl, heteroaryl)-1,3,4-oxadiazoline und deren Salze

2-Imino-3-methyl-5-(alkyl, aryl, heteroaryl)-1,3,4-oxadiazoline
und deren Salze