2-Imino-3-benzyl-5-(alkyl, aryl, heteroaryl)-1,3,4-oxadiazoline
und deren Salze

X

"Zur Kenntnis der 2-Imino-1,3,4-oxadiazoline", Tabelle 11,
Manfred Just, Dissertation B, 1976, Universität Potsdam 

 

Nr.

R5

Säure

Summenfornel
Molmasse

Schmelzp.
°C

Ausb.
%

Analyse (ber.:/gef.:)

%C

% H

% N

% X
1

Methyl

 HCl

C10H12C1N3O
225,66

 214 - 217
99 a)

-
-
-
15,71
16,26
2

Methyl

 HBr

C10H12BrN3O
270,13

140 - 162
59 c)
-
-
15,56
15,75
29,58
29,31
3

Methyl

 -

C10H11N3O
189,22

Öl
71 d)
-
-

22,21
22,36
-
4

Benzyl

 HCl

C16H16C1N3O
301,70

163 - 167 Z
83 a)
-

-
13,92
13,75
11,75
11,59
5

Benzyl

 -

C16H15N3O
265,32

Öl
74 d)
72,43
73,05
5,70
5,90
15,84
15,61
-
6

α-Naphthyl-
methyl

 HCl

C20H18ClN3O
351,84

198 - 202 Z
76 a)
-
-
11,94
11,53
10,08
10,18
7

α-Naphthyl-
methyl

 -

C20H17N3O
315,38

Ö1
84 d)
-
-
13,32
13,13
-
8

Phenyl

 HCl

C16H14C1N3O
287,75

 209 - 213 Z
203 - 206 Z
98 a)
26 c)
-
-
14,60
14,28
12,32
12,58
9

Phenyl

 HBr

C16H14BrN3O
332,20

195 - 204 Z
84 c)
-

  
12,65
12,81
24,05 23,86
10

Phenyl

 -

C15H13N3O
251,29

113 - 115
115 - 117
97 d)
42 e)
71,70
71,59
5,21
5,33
16,72
16,88
-
11

p-Chlorphenyl

 HCl

C15H13C12N3O
322,20

205 - 211 Z
83 a)
-
-

13,04
12,78
11,00
11,20
12

p-Chlorphenyl

 HBr

C15H13BrClN3O
366,65

211 - 223 Z
75 c)
-
-
11,46
11,32
21,79
21,85
13

p-Chlorphenyl

 -

C15H12C1N3O
285,74

116 - 117
98 d)
63,05
63,26
4,23
4,41
14,71
14,84
12,41
12,25
14

p-Nitrophenyl

 HCl

C15H13C1N4O3
332,75

210 - 216 Z
98 a)
-
-
16,84
16,74
10,65
10,46
15

p-Nitrophenyl

 HBr

C15H13BrN4O3
377,20

197 - 204 Z
64 c)
-
-
14,85
14,49
21,18
20,88
16

p-Nitrophenyl

 -

C15H12N4O3
296,29

158 - 161
99 d)
98 a)
-
-
18,91
18,72
-
17

m-Nitrophenyl

 HCl

C15H13C1N4O3
332,75

217 - 211 Z
52 a)
-
-
16,84
16,93
10,65
10,56
18

m-Nitrophenyl

 -

C15H12N4O3
296,29

59 - 62
84 d)
-
-
18,91
19,08
-
19

o-Methoxy-
phenyl

 HBr

C16H16BrN3O2
362,23

216 - 225 Z
77 c)
-
-
11,60
11,22
22,06
22,48
20

o-Methoxy-
phenyl

 -

C16H15N3O2
281,32

Öl
57 d)
68,31
68,04
5,37
5,77
14,94
14,56
-
21

Furyl-(2)

 HCl

C13H12N3O2
277,71

204 - 203 Z
90 a)
-
-
15,13
15,09
12,77
12,61
22

Furyl-(2)

 -

C13H11N3O2
241,25

58 - 70
86 d)
-
-
17,42
17,63
-
23

Thienyl-(2)

 HBr

C13H12BrN3OS
338,23

196 - 204 Z
57 c)
-
-
12,42
12,58
23,62
23,49
24

Thienyl-(2)

 -

C13H11N3OS
257,32

106 - 108
78 d)
60,68
60,09
4,31
4,40
16,33
16,21
-

a) bezogen auf Benzylhydrazin
c) bezogen auf 2-Amino-l,3,4-oxdiazol
d) bezogen auf Imino-oxadiazolin-Salz
e) bezogen auf  2-Amino-l,3,4-oxdiazol / Wasiljewa u. Mitarbeiter;
Z = Zersetzung
X = Halogen

Der Einfluss der Benzylierungsmittel zeigt die folgende Tabelle:

Benzylierung des 2-Amino-5-phenyl-1,3,4-oxdiazols

Tabelle 7

Benzylierungsmittel

Reaktionsbedingungen

Ausbeute an Salz

Chlorsulfonsäurebenzylester

10 min, 140°

31 %

Benzylchlorid

24 h, 100°

26 %

Benzylbromid

3 h, 100°

84 %