2-Imino-3-carbalkoxymethyl-5-(alkyl, aryl)-1,3,4-oxadiazoline
und deren Salze

X

    "Zur Kenntnis der 2-Imino-1,3,4-oxadiazoline", Tabelle 12,
     Manfred Just, Dissertation B, 1976, Universität Potsdam

 

Nr.

R5

R

Säure

Summenform.
Molmasse

Schmelzp.
° C

Ausb.
%

Analyse    (ber.:  / gef.:)

% C

% H

% N

% X

1

Methyl

Methyl

HBr

C6H10BrN3O3
252,07

130-145 Z

67 c)

-

-

16,67
16,35

31,70
31,22

2

Methyl

Äthyl

HCl

C7H12C1N3O3
221,65

189-193 Z

63 b)

-

-

18,96
19,15

16,00
16,40

3

Methyl

Äthyl

-

C7H11N3O3
185,13

Öl

72 d)

45,40
45,48

5,99
5,70

22,69
22,50

-

4

Benzyl

Äthyl

HCl

C13H16C1N3O3
297,75

160-164 Z

58 b)

-

-

14,11
13,82

11,91
12,19

5

Benzyl

Äthyl

-

C13H15N3O3
261,28

Öl

39 d)

59,76
59,55

5,78
6,02

16,08
16,00

-

6

α-Naphthyl-
methyl

Äthyl

HCl

C17H18C1N3O3
347,81

185-190 Z

74 b)

-

-

12,08
11,95

10,19
9,72

7

α-Naphthyl-
methyl

Äthyl

-

C17H17N3O3
311,35

Öl

96 d)

65,58
65,14

5,50
5,94

13,50
13,10

-

8

Phenyl

Methyl

HBr

C11H12BrN3O3
314,14

198-200 Z

73 c)

-

-

13,38
13,17

25,44
25,04

9

Phenyl

Methyl

-

C11H11N3O3
233,23

92-94

98 d)

56,65
56,25

4,75
4,98

18,02
17,77

-

10

Phenyl

Äthyl

HCl

C12H14C1N3O3
283,72

204-206 Z

63 b)
27 a)

-

-

14,81
15,12

12,50
12,65

11

Phenyl

Äthyl

-

C12H13N3O3
247,26

103-105

98 d)

58,29
58,01

5,30
5,60

16,99
16,79

-

12

p-Chlorphenyl

Methyl

HBr

C11H11BrC1N3O3
348,48

197-199 Z

46 c)

-

-

12,06
11,84

22,93
22,53

13

p-Chlorphenyl

Methyl

-

C11H10C1N3O3
267,68

117-119

93 d)

49,36
49,07

3,77
3,99

15,70
15,64

-

14

p-Chlorphenyl

Äthyl

HCl

C12H13C12N303
318,16

178-185 Z

56 b)

-

-

13,21
13,08

11,14
11,37

15

p-Chlorphenyl

Äthyl

-

C12H12C1N3O3
281,70

97-98

96 d)

51,17
51,27

4,29
4,47

14,92
14,85

-

16

m-Nitrophenyl

Äthyl

HCl

C12H13C1N4O5
323,72

165-175 Z

68 b)

-

-

17,04
17,35

10,79
10,65

17

m-Nitrophenyl

Äthyl

-

C12H12N4O5
292,26

83-87

81 d)

49,32
49,11

4,14
4,54

19,17
19,01

-

18

p-Nitrophenyl

Methyl

HBr

C11H11BrN4O5
359,1.4

ab 245 Z

51 c)

-

-

15,60
15,74

22,25
22,16

19

p-Nitrophenyl

Methyl

-

C11H10N4O5
278,23

208-210

94 d)

47,49
47.61

3,62 3,74

20,34
20,28

-

20

p-Nitrophenyl

Äthyl

HCl

C12H13C1N4O5
328,72

180-183

78 b)

-

-

37,04
37,55

10,79
10,45

21

p-Nitrophenyl

Äthyl

-

C12H12N4O5
292,26

94-97

99 d)

49,32
49,49

4,14
4,34

19,17
18,98

-

22

o-Methoxy-
phenyl

Methyl

HBr

C12H14BrN3O4
344,3.7

207-209 Z

73 c)

-

-

12,21
11,88

23,22
23,37

23

o-Methoxy-
phenyl

Methyl

-

C12H13N3O4
263,26

Öl

42 d)

-

-

15,96
16,32

-

24

Furyl

Äthyl

HCl

C10H12C1N3O4
273,68

181-184 Z

80 b)

-

-

15,35
15,20

12,95
12,45

25

Furyl

Äthyl

-

C10H11N3O4
237,22

102-103

86 d)

50,63
50,47

4,67
4,88

17,71
17,32

-

26

Thienyl

Methyl

HBr

C9H10BrN3O3S
320,16

188-191 Z

52 c)

-

-

13,12
13,24

24,96
24,77

27

Thienyl

Methyl

-

C9HgN3O3S
239,26

96-100

74 d)

-

-

17,56
17,71

-

a) bezogen auf Carbalkoxymethylhydrazin (Einstufenverfahren)
b) bezogen auf N-Cyan-N-carbalkoxymethyl-hydrazin
c) bezogen auf 2-Amino-l,3,4-oxadiazol
d) bezogen auf Salz
Z = Zersetzung
X = Halogen