2-Imino-3-phenyl-5-aryl-l,3,4-oxadiazoline
und deren Salze

X  
   "Zur Kenntnis der 2-Imino-1,3,4-oxadiazoline", Tabelle 15,
    Manfred Just, Dissertation B, 1976, Universität Potsdam

Nr.

R5

Säure

Summenformel
Molmasse

Schmelzp.
°C

Ausb.
%

Analyse (ber.:/gef.:)
% N       % Halogen

1

Phenyl

HCl

C14H12ClN3O
273,72

184-192

31,5 b)

15,35
15,05

12,95
12,90

2

Phenyl

---

C14H11N3O
237,26

124
122-123

78,5 b)
89   e)

17,71
17,35

—

3

o-Chlorphenyl

HCl

C14H11Cl2N3O
308,17

155-165
155-165

--- f)
90 b)

13,64
13,72

11,50
11,67

4

o-Chlorphenyl

---

C14H10ClN3O
271,71

108-112
123-125

81    f)
96,5 d)

15,47
15,42

—

5

m-Chlorphenyl

HCl

C14H11Cl2N3O
308.17

160-162
158-162

---f)
87 b)

13,64
13.21

11,50
11,39

6

m-Chlorphenyl

---

C14H10ClN3O 271,71

90-92
91-93

79 f)
89 d)

15,47
15,30

---

7

p-Chlorphenyl

HCl

C14H11Cl2N3O 308,17

180-183
181-185

--- f)
84 b)

13,64
13,52

11,50
11,41

8

p-Chlorphenyl

—

C14H10ClN3O
ber.: 271,71
gef.: 272,05

113-116
117-118

84 f)
91 d)

15,47
15,50

—

9

p-Cyanphenyl

HCl

C15H11ClN4O 298,73

162-172

30 b)

18,76
18,70

11,87
11,72

10

p-Cyanphenyl

—

C15H10N4O
ber.: 262,27
gef.: 261.12

187-191

92 d)

21,63
21,59

---

11

o-Nitrophenyl

HCl

C14H11ClN4O3 313,72

161-170 2

84 b)

17,58
17,60

11,12
10,92

12

o-Nitrophenyl

---

C14H10N4O3
ber.: 282,26
gef:.: 283,51

107-109

90 d)

19,85
19,73

---

13

m-Nitrophenyl

HCl

C14H11ClN4O3 318,72

138-146

87 b)

17,58
17,35

11,12
11,20

14

m-Nitrophenyl

---

C14H10N4O3
282,26

175-176

71 d)

19,85
19,81

---

15

p-Nitrophenyl

HCl

C14H11ClN4O3
313.72

173-178

98 b)

17,58
17.27

11,12
10,71

16

p-Nitrophenyl

---

C14H10N4O3
232,26

193-194

78 d)

19,85
19,20

---

17

3,5-Dinitro-phenyl

HCl

C14H10ClN5O5
363,72

ab 170 Z

94 b)

19,25
15,93

9,75
9,81

18

3,5-Dinitro-phenyl

---

C14H9N5O5
327,26

193-198

93 d)

21,40
21.31

—

19

o-Acetoxy-phenyl

HCl

C16H14ClN3O3
331,78

161-165

67 b)

12,67
12,41

10,67
10,75

20

o-Acetoxy-phenyl

 ---

C16H13N3O3
295,30

155-158

79 d)

14,23
14,00

---

21

p-Carbo-methoxyphenyl

HCl

C16H14ClN3O3
331,78

171-175

61 b)

12,67
12,63

10,67
10,74

22

p-Carbo-methoxyphenyl

 ---

C16H13N3O3
295,30

137-144

95 d)

14,23
14,30

---
24 o-Bromphenyl --- C14H10BrN3O
316,16		 113-115 68 g) 53,19
53,35		 3,19
3,67
25 m-Bromphenyl --- C14H10BrN3O
316,16		 118-119 60 g) 53,19
52,68		 3,19
3,08
26 p-Bromphenyl --- C14H10BrN3O
316,16		 123-124 70 g) 53,19
53,73		 3,19
3,45
27 o-Iodphenyl --- C14H10IN3O
363,16		 151-152 54 g) 46,30
47,09		 2,77
3,77
28 m-Iodphenyl --- C14H10IN3O
363,16		 108-109 52 g) 46,30
46,41		 2,77
2,70
29 p-Iodphenyl --- C14H10IN3O
363,16		 127-128 48 g) 46,30
46,64		 2,77
2,95

b) bezogen auf  N-Cyan-N-phenyl-hydrazin
d) bezogen auf das Hydrochlorid der entsprechenden Verbindung
e) bezogen auf  N-Cyan-N-phenyl-hydrazin: Pellizzari, Gazz. Chim. Ital. 56, 695 (1926)
 f) bezogen auf  N-Cyan-N-phenyl-hydrazin: Demin, Dissertation Potsdam 1963
 g) "Zur Kenntnis der 2-Imino-1,3,4-oxadiazoline", Sauer, Erika; Dissertation (1980), Universität Erfurt