Die Herstellung von 3-Aryl-substituierten Imino-oxadiazolinen ist nach den bisher beschriebenen Methoden nicht möglich (siehe Seite Cyan-hydrazine). Die Produkte der Umsetzung von 2-Amino-1,3,4-oxadiazolen mit Trimethylchlorsilan reagieren aber mit Fluoraromaten.
Auf diesem Wege können selbst 2,4-dinitrophenyl-, 2,4-Dibromphenyl-, Chlor-nitro-phenyl- und Polyhalogenphenyl-Gruppen in das 2-Imino-oxadiazolin-Molekül gebracht werden.
"Verfahren zur Herstellung von 3,5-disubstituierten 2-Imino-1,3,4-oxadiazolinen",
DDR-Wirtschaftspatent 273 438 A1; 15.11.1989;
Just, Manfred; Seiler, Volker
5-(Alkyl, aryl)-3-(2,4-dinitro-phenyl)-2-imino-1,3,4-oxadiazoline
Nr. |
R5 |
Ausb. (%) |
Fp. (° C) |
IR: N-H |
C=N (cm-1 ) |
|
1 |
Methyl |
58 |
113-118 |
3355 |
1720 |
1620 |
2 |
i-Propyl |
42 |
132-135 |
3365 |
1715 |
1625 |
3 |
n-Propyl |
32 |
98-100 |
3365 |
1710 |
1630 |
4 |
Benzyl |
53 |
92- 95 |
3355 |
1715 |
1630 |
5 |
Phenyl |
62 |
160-163 |
3355 |
1715 |
1625 |
6 |
p-Tolyl |
59 |
148-149 |
3353 |
1715 |
1620 |
7 |
m-Chlorphenyl |
40 |
158-160 |
3325 |
1720 |
1625 |
8 |
p-Chlorphenyl |
38 |
169-171 |
3340 |
1705 |
1615 |
9 |
m-Nitrophenyl |
42 |
251-253 |
3405 |
1710 |
1635 |
10 |
p-Nitrophenyl |
40 |
173-178 |
3335 |
1715 |
1615 |
Die Verbindungen 1 bis 3 kristallisieren häufig erst nach Tagen.
Die Ausbeuteangaben beziehen sich auf die entsprechenden
5-substituierten
2-Amino-1,3,4-oxadiazole.