"Zur Kenntnis silylierter Derivate der 2-Amino-
1,3,4-oxadiazole" ; Volker Seiler, Dissertation (1987), Pädagogische Hochschule Erfurt
"Verfahren zur Herstellung von 3,5-disubstituierten 2-Imino-1,3,4-oxadiazolen";
DDR-Wirtschaftspatent 273 438 A1; 15.11.1989; Just, Manfred; Seiler, Volker
Die Umsetzung von 2-Amino-1,3,4-oxadiazolen mit Chlortrimethylsilan führt zu vier Reaktionsprodukten:
Ihr Verhältnis im Reaktionsprodukt ist von der Reaktionsführung und dem Substituenten am Oxadiazol-Ring abhängig und die Isolierung reiner Produkte ist möglich.
Mit einem Molverhältnis von 1:4 erfolgt überwiegend eine doppelte Silylierung (siehe Tabelle).
Einen Überblick über die synthetisierten Derivate der 2-Amino-1,3,4-oxadiazole geben die folgenden Tabellen:
Die silylierten Verbindungen sind erwartungsgemäß sehr hygroskopisch.
Auf Grund der hohen Reaktivität sind sie hervorragende Ausgangsverbindungen zur Herstellung sonst nicht zugängiger aromatisch substituierter Iminooxadiazoline. (siehe Tabelle)
Über die silylierten Verbindungen ist auch am Ring oder/und an der Imino-Gruppe der Iminooxadiazoline die Einführung von Acylgruppen möglich. (siehe Tabelle)