Die Trichloracetylicrung der Iminogruppe der 3,5-disubstituierten 2-Imino-1,3,4-oxadiazoline erfolgt schneller als die der Aminogruppe von 2-Amino-1,3,4-oxadiazolen. Während die 2-Amino-1,3,4-oxadiazole mehrere Stunden mit Trichloracetylchlorid in einem indifferenten Lösungsmittel zum Sieden erhitzt werden müssen, um das aminogruppen-trichloracetylierte Produkt II zu erhalten, reagieren die 2-Imino-1,3,4-oxadiazoline in siedenden Benzen sofort vollständig mit Trichloracetylchlorid (25).
Besonders deutlich wird der schnelle Reaktionsverlauf bei Einsatz gefärbter 2-Imino-1,3,4-oxadiazoline. Das chromgelbe 2-Imino-3-methyl-5-(p-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazolin ist in siedendem Benzen wenig löslich. Bei Zugabe der äquimolaren Menge Trichloracetylchlorid zur siedenden Oxadiazolinaufschlämmung tritt sofort ein Farbwechsel zu gelbweiß ein. Nach ca. 10 min bildet sich aus der Suspension eine hellgelbe Lösung. Das entstandene 3-Methyl-5-(p-nitrophenyl)-2-trichloracetylimino-1,3,4-oxadiazolin ist, wie alle anderen 2-Trichloracetylimino-1,3,4-oxadiazoline IV, ein feinkristallines Pulver, das in unpolaren Lösungsmitteln (Benzen) hervorragend löslich ist und sich aus Methanol/Wasser umfällen lässt.
