Trichlormethyl-substituierte 2-Aminooxadiazole und 2-Iminooxadiazoline

"Zur Kenntnis trichlormethylsubstituierter 2-Amino-1,3,4-oxadiazole, 2-Imino-1,3,4-oxadiazoline und Bis-(2-amino-1,3,4-oxadiaazol-5-yl)-(alkane, arene)"
Monika Schönau, Dissertation (1989), Pädagogische Hochschule Erfurt
"Verfahren zur Herstellung von N-(1,3,4-Oxadiazol-2-yl)-trichloracetamidinen"; DDR-Wirtschaftspatent 280 104; 27.06.1990; Just, Manfred; Schönau, Monika

Bekannte trichlormethyl-substituierte 1,3,4-Oxadiazole entsprechen den folgenden Grundstrukturen:

Sie zeigen herbizide, fungizide und nematozide Wirkungen. Zu diesen Verbindungen gehören auch solche, die als Nitrifikationshemmer wirken bzw. antimalariawirksam sind. Breiten Raum nehmen in der Patentliteratur Verbindungen des Typs (A) ein, bei denen R aus substituierten oder unsubstituierten Phenyl-, Naphthyl- oder Vinyl-Gruppen besteht. Sie sind überwiegend durch die Fugi Photo Film Co. als Radikalbildner für lichtempfindliche Zusammensetzungen (300 - 500 nm), als Photopolymerisationsinitiatoren bzw. als photosensitive Verbindungen für hitzeentwickelbare Photomaterialien patentrechtlich geschützt. Die Verbindungen der Typen (C) und (D) zeigen hauptsächlich fungizide Wirkungen. Im Rahmen der genannten Substituentenanordnungen sind die Verbindungstypen (A) - (D) umfangreich bearbeitet worden.

Trichlorethyl- bzw. trichloracetylsubstituierte 2-Amino-1,3,4-oxadiazole und 2-Imino-1,3,4-oxadiazoline wurden bisher noch nicht beschrieben.

Umsetzung von 5-(Aryl,alkyl)-2-amino-1,3,4-oxadiazolen mit Trichloracetylchlorid

Umsetzung von 3-(Aryl,alkyl)-5-aryl-2-imino-1,3,4-oxadiazolinen mit Trichloracetylchlorid

Umsetzung von 2-Amino-oxadiazolen und 2-Imino-oxadiazolinen mit Trichlorethansäure

Umsetzung von 5-(Aryl,alkyl)-2-amino-1,3,4-oxadiazolen mit Trichloracetonitril

Umsetzung der Alkalisalze von 2-Trichloramino-1,3,4-oxadiazolen

Umsetzung von 2-Trichloramino-1,3,4-oxadiazolen mit Phenylisocyanat

Umsetzung von N-Cyan-N'-arylhydrazinen mit chloriertem Acetylchlorid