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Umsetzung von N-Cyan-N'-phenylhydrazin mit chlorierten Acetylchloriden

Bei der Reaktion des N-Cyan-N'-phenyl-hydrazins mit Trichloracetylchlorid wurde nicht wie bei analogen Umsetzungen das 2-Imino-3-phenyl-5-trichlormethyl-1,3,4-oxadiazolin (48a) bzw. dessen Hydrochlorid erhalten. Sondern es bildet sich das trichloracetylierte Produkt des 2-Imino-3-phenyl-5-trichlormethyl-1,3,4-oxadiazols (48).

Das Imin (48a) konnte nicht isoliert werden, da die anschließende Trichloracetylierung unter den Reaktionsbedingungen schneller erfolgt als die Cyclisierung der Zwischenverbindung (48a). Ein gleicher Reaktionsablauf konnte auch bei der Umsetzung von N-Cyan-N-phenylhydrazin mit Chloracetylchlorid nachgewiesen werden (49) Die Verbindungen XII sind farblose, in Nadeln kristallisierende Substanzen, die sich aus Methanol/Wasser umfällen lassen.