Es wurden verschiedene Zuckeramine in die Untersuchungen zur Synthese der N-substituierten 1,3,5-Triazine einbezogen. Die sehr elegante und einfache Eintopfsynthese auf der Basis Aminhydrochlorid, Dicyandiamid und Carbonylverbindung war nicht möglich, obwohl unterschiedliche Carbonylverbindungen eingesetzt wurden. Dagegen erwies sich die Umsetzung von Zuckeraminen mit Monomethyloldicyandiamid als geeignet, um 1-glycosidisch substituierte 2,4-Diamino-1,6-dihydro-1,3,5-triazine darzustellen. Damit konnten erstmals die Triazinderivate des Glucos-, Mannos-, Galactos-, Xylos- und Ribos-Amins beschrieben werden.
Ausgangssubstanz | Mono-methylol- dicyan-diamid | Methanal | Äthanal | Aceton | Äthyl-methyl-keton | Diäthyl-keton | Benz-aldehyd |
Glukosamin | + | - | - | - | - | - | - |
Mannosamin | + | - | - | - | - | - | - |
Galaktosamin | + | - | - | - | - | - | - |
Xylosamin | + | - | - | - | - | - | - |
Ribosamin | + | - | - | - | - | - | - |
Zur Aufklärung der Umsetzung zwischen Glucosaminhydrochlorid, Dicyandiamid und Methanal wurden Synthesen mit markiertem [1-14C]Glucosamin vorgenommen. Durch den Nachweis des markierten Kohlenstoffes im Zielprodukt, welches durch Trennung in einer DOWEX-Säule erhalten wurde, konnten die Umsetzungen des Glucosamins zum entsprechenden Triazin nachgewiesen werden.