Die Lösung von 1 mol Cyanursäurechlorid in 400 ml Propanon wird bei Zimmertemperatur mit etwa 100 g fein zerkleinertem Eis gerührt und im Verlaufe von ca. 30 min mit der wässrigen Lösung von 1 mol des entsprechenden Phenolats oder der Mischung von 1 mol Phenol und der Lösung von 40 g Natrium-hydroxid in 200 ml Wasser versetzt. Die Temperatur wird zwischen 0 - 10 °C gehalten. Es wird gerührt, bis der pH-Wert unter 7 liegt. Nun wird etwa 1 1 siedend heißes Toluen zugegeben und 10 min intensiv gerührt. Danach wird die Toluen-phase abgetrennt und mit genau 2 mol Hydrazinhydrat in 86 %iger wässriger Lösung versetzt und bei einer Temperatur von ca. 80 °C 2 Stunden gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Dihydrochlorid des entsprechenden Aryloxy-dihydrazino-s-triazins abgesaugt und aufgearbeitet.
Die klare Losung von 1 mol Cyanursäurechlorid in 400 ml Propanon wird bei 30
- 40 C unter Rühren mit 2 mol des entsprechenden Phenolates in konzentrierter
wässriger Lösung im Verlaufe von etwa 30 min versetzt. Es wird bei dieser
Temperatur gerührt bis sich ein pH-Wert von 7 einstellt. Dann wird etwa 1 1
siedend heißes Toluen zugegeben und das Gemisch 10 min intensiv gerührt. Die
Toluen-phase wird ab-getrennt bzw. die wässrige Phase abgelassen und die
Toluen-lösung des 2,4-Diaryloxy-6-chlor-s-triazins mit genau einem mol
Hydrazinhydrat in 86 %iger wässriger Lösung versetzt und bei einer Temperatur
von 80 °C 2 Stunden gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Hydrochlorid abgetrennt
und entsprechend aufgearbeitet.
Wenn das p-Nitrophenolat oder ein anderes schwerlösliches Phenolat eingesetzt
wird, ist es zweckmäßig, zur Propanon-lösung des Cyanursäurechlorids 320 ml
Wasser zuzugeben,
und das feinpulverisierte Phenolat einzurühren. Das entstandene
Diaryloxy-chlor-s-triazin wird abgesaugt und anschließend in heißem Toluen
suspendiert und dann entsprechend, wie beschrieben, mit Hydrazinhydrat
umgesetzt.
