Die Darstellung von Oxadiazolin-2-onen aus Imino-1,3,4-oxadiazolinen erfolgt am zuverlässigsten über die Nitrosimino-Verbindungen, die in der Wärme unter Stickstoff-Entwicklung zerfallen.
Demin, P.; Dissertation (1968), Universität Potsdam
Wilhelm hat diese Methoden auf Bis-imino-oxadiazoline angewendet und in der Tabelle einige Vertreter beschrieben.
"Zur Kenntnis der Bis-(2-imino-1,3,4-oxadiazoline)" Dissertation (1979)
Wilhelm, Lothar, Pädagogische Hochschule Erfurt/Mühlhausen
"Zur Kenntnis der 3,5-disubstituierten 2-Imino-1,3,4-oxadiazoline ", Dissertation (1983),
Bode, Hans-Joachim , Pädagogische Hochschule Erfurt/Mühlhausen
Bode hat in seiner Dissertation die Bildung von Oxadiazolinonen durch salzsaure Hydrolyse der entsprechenden Imino-oxadiazole beschrieben und über die Nitroso-methode den Strukturbeweis erbracht. Seine Verbindungen hatten als Substituenten R Carbonsäureester, Carbonsäuren und Carbonsäurechloride (Tabelle)
Die 2-Imino-3-aryl-1,2,4-oxadiazolin-5-one sind durch
mehrtägiges Erhitzen von N-Cyan-N-aryl-hydrazin mit Chlorameisensäureäthylester oder
über das 2-Imino-3-aryl-5-äthoxy-1,3,4-oxadiazolin durch Kochen von N-Cyan-N-aryl-N'-carbäthoxy-hydrazin in Natronlauge hergestellt worden. (siehe Tabelle)
"Zur Kenntnis der 2-Imino-1,3,4-oxadiazoline", Tabelle 28,
Just, Manfred; Dissertation B (1976), Universität Potsdam