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N-Cyan-N-(alkyl, aryl)-hydrazine

X  "Zur Kenntnis der 2-Imino-1,3,4-oxadiazoline", Tabelle 13, Manfred Just,
Dissertation B, 1976, Universität Potsdam

Durch Reaktion von (Alkyl,aryl)-hydrazinen mit Bromcyan werden die Cyan-hydrazine hergestellt.

Nr.

R

Summenformel      Molmasse

Schmelzp.
° C

Ausbeute
% a)

Analyse (ber.: / gef.:)

% C
% H
% N

1

Methyl

C2H5N3
71,08

Öl

22

33,79
33,12

7,03
7,64

59,11 60,12

2

Äthyl

C3H7N3
85,11

Öl

29

42,34
41,79

8,29
8,01

49,37 48,81

3

Propyl

C4H9N3
99,14

Öl

26

48,46
48,16

9.15
8,87

42,39
42,58

4

Octyl

C9H19N3
169.27

Öl

85

63,66
63,65

11,31 11,17

24,62 24,23

5

Benzyl

C8H9N3
147,18

Öl

52

65,29
65,01

6,16
6,47

28,55 28,10

6

Carbäthoxy-methyl

C5H9N3O2
143,15

Öl

24

41,95
42,07

6,34
6,58

29,35
28,94

7

Phenyl

C7H7N3
133,15

89 b)
89 - 91

50 b)
63

63,14
63,21

5,30
5,41

31,56
31,48

8

m-Tolyl

C8H9N3
147,18

Öl

56

65,29
64,75

6,16
6,39

28,55
28,13

9

p-Tolyl

C8H9N3
147,18

71 - 73

51

65,29
64,86

6,16
5,94

28,55
28,04

10

α-Naphthyl

C11H9N3
183,22

ab 135 Z

27

72,11
71,69

4,95
4,70

22,93
22,71

11

β-Naphthyl

C11H9N3
183,22

141-146

86

72,11
71,89

4,95
5,05

22,93
22.84

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

a) bezogen auf (Alkyl, aryl)-hydrazin
b) Pellizzari,G.; Gazz. Chim. Ital. 56, 695 (1925)

Die Synthese erfolgt in einer Reaktion von (Alkyl,aryl)-hydrazinen mit Bromcyan, wobei der pKa-Wert des Ausgangs-Hydrazins
für die Möglichkeit einer Reaktion von Bedeutung ist:

Umsetzung von (Alkyl, aryl)-Hydrazinen ( R-NH-NH2) mit Bromcyan ( Br-CN ) zu
N-Cyan-N-(alkyl, aryl)-hydrazinen ( R-N(CN)-NH2)

R

bei ° C

pKa Hydrazin

Reaktion

Methyl

30

7,87

+

Äthyl

30

7,99

+

o-Methoxyphenyl

25

8,47

+

p-Tolyl

25

8,51

+

m-Tolyl

25

8,57

+

o-Tolyl

25

8,68

+

Phenyl

25

8,73

+

p-Chlorphenyl

25

8,90

-

m-Chlorphenyl

25

9,08

-

m-Bromphenyl

25

9,16

-

o-Chlorphenyl

25

9,35

-

p-Nitrophenyl

25

10,06

-

Mit den Aussagen der obigen Tabelle wird deutlich, dass auf dem Wege der Umsetzung von Acylhalogeniden mit Cyan-aryl-hydrazinen die Chlor-, Brom- oder Nitro-Phenyl-Derivate nicht herstellbar sind. Eine Synthese ist aber möglich über die bisher unbekannten Trimethylsilyl-oxadiazoline durch Reaktion mit den entsprechenden Fluorphenyl-Verbindungen (siehe 2-Imino-3-aryl-1,3,4-oxadiazoline über Trimethylsilyl-oxadiazoline)

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